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Aunque nació en Santa Rosa de Cabal, Risaralda, toda su infancia la vivió en Anserma, Caldas, un Municipio que queda a unas dos horas de Manizales. Allí, con las típicas costumbres de la zona, Juan Carlos Osorio fue educado por sus padres, quienes le enseñaron a ser un hombre con principios y valores. La relación entre Osorio y el fútbol se forjó precisamente en esas tierras de cafetales. De ahí que sus inicios como jugador fueran en los equipos juveniles del Deportivo Pereira. Llegó a integrar incluso la selección colombiana sub-20. Sin embargo, su carrera como futbolista no duraría mucho, tan sólo cinco años, pero tiempo suficiente para entender que lo que quería hacer el resto de su vida era vivir en ese mundo y por eso se trazó como objetivo prepararse para ser director técnico.
El estudio se convirtió en su obsesión y viajó a Inglaterra para formarse. Se acreditó con licencia de Director Técnico tipo A, el mayor grado de la UEFA, a través de la Asociación de Fútbol de Inglaterra. Allá también realizó un posgrado en Ciencia del Fútbol de la Universidad de Liverpool. Para complementar lo aprendido en ese país, hizo el curso de técnico en la Federación Holandesa de Fútbol, en donde conoció los secretos de una exitosa escuela de estrategas que ha dado ese país.
Durante cinco años fue asistente y preparador físico del Manchester City, a donde llegó recomendado por el entrenador y exmundialista inglés Kevin Keegan. Tras estar más de cinco años aprendiendo nuevos conceptos y aplicando lo estudiado en ese equipo de primer nivel, del que llegó a ser asistente técnico, regresó a Colombia para dirigir a Millonarios.
De recreacionista a campeón
En Colombia se entrenaba de una manera diferente, la preparación física ocupaba un espacio primordial en las pretemporadas y en las sesiones de entrenamiento además el trabajo con balón era escaso. Cuando llegó a Millonarios en 2006, sus métodos de entrenamiento causaron críticas e incluso Luis Augusto Chiqui García, quien era uno de los mayores accionistas del club, se arriesgó a decir que Osorio era un recreacionista. Millos terminó esa temporada en el quinto lugar y clasificó a la Copa Sudamericana y al año siguiente quedó cuarto, pero Osorio decidió partir a dirigir a la MLS de Estados Unidos, en donde estuvo al frente del Chicago Fire y los Red Bull de Nueva York, equipo con el que lograría su primer título como entrenador en 2008.
Regresó a Colombia en 2010 para dirigir al Once Caldas de Manizales y ahí comenzó su cosecha de títulos en el país, logrando el campeonato con el blanco blanco. En su debut en la Copa Libertadores tuvo una destacada campaña y llegó hasta los cuartos de final, pero perdió holgadamente frente al Santos de Brasil. Lo hecho en ese certamen le abrió las puertas de la selección hondureña de fútbol. Sin embargo, a último momento el risaraldense decidiría no aceptar el cargo y continuar en el Once Caldas, llegando a una nueva final frente al Júnior de Barranquilla, claro que justo en las semanas previas a la definición de ese torneo dejó al cuadro blanco en manos de su asistente técnico, Pompilio Páez, y pasó a dirigir en el fútbol mexicano al Puebla, club en el que no le iría bien.
Años dorados con Nacional
El 3 de mayo de 2012 fue presentado como entrenador del Atlético Nacional de Medellín y desde su llegada las críticas y la desaprobación del público antioqueño fueron mayores. Sus ideas de rotar la nómina, utilizar jugadores en posiciones diferentes a las naturales y darles confianza a futbolistas impopulares, causaron que las gradas del estadio Atanasio Girardot se vieran no tan colmadas como antes. Además, cada error de Osorio era cobrado y magnificado por la prensa local. Demostrando los mismos principios y valores que le inculcaron sus padres, nunca irrespetó a nadie y siempre siguió trabajando y confiando en que sus ideas serían captadas por sus jugadores. Precisamente los resultados se dieron y desde que ganó la Superliga de 2012, inició una racha de títulos que devolvió a Nacional el prestigio de años pasados. Ese mismo año ganó la Copa Colombia, luego en 2013 lograría un triplete histórico al coronarse en los dos torneos del año y en la Copa, y como si fuera poco, en el primer semestre de 2014 nuevamente se quedaría con el título, para poner a Nacional como el equipo más veces campeón del país con 14 títulos, los mismos que Millonarios.
La gran deuda del equipo verdolaga sería un título internacional y tras varios intentos tanto en Copa Libertadores como en Sudamericana, por fin se logró volver a una final. Tuvieron que pasar 12 años para volver a avanzar hasta esta instancia. Osorio hoy es amado por los hinchas verdolagas, quienes le reconocen su trabajo, a pesar de que todavía no compartan muchas de sus decisiones, y por eso están soñando con el título del torneo continental, el que le falta al risaraldense para consolidarse como el técnico más ganador en la historia de Nacional.