El lunes 16 de febrero presentó sus propias propuestas para la temporada de otoño-invierno de 2009, de la mando del empresario Willian Rast, quien cuenta con la imagen de la modelo Erin Wasson. A sus 28 años, el cantante Timberlake se convertió en uno de los protagonistas de a Semana de la Moda que este año se realiza en el céntrico Bryant Park.
Coincidiendo con su presentación en Nueva York, la revista GQ ha escogido al cantante como el artista más elegante en la edición que circulará en marzo. Timberlake encabeza la lista de los "10 hombres más elegantes de Estados Unidos" de GQ, que lo eligió debido a su impacto sobre la moda, su disposición para asumir riesgos y su atinado uso de sombreros, trajes de tres piezas, corbatas angostas y barbas.
El artista, quien lanzó su línea de ropa William Rast, dice a la revista que considera a la modelo Kate Moss un icono de la moda porque "podría ponerse un tonel y sería cierto tipo de declaración".
Al cantante y ahora diseñador, le irrita cuando todo un traje gira en torno a un sombrero y jamás se pondría un chaleco de rombos fuera de un campo de golf. Él prefiere la sencillez, en cuanto a ropa se refiere.
La lista de los más elegantes también incluye a los cantantes Kanye West y T.I., el actor Jason Schwartzman, el hotelero Andre Balazs y el fotógrafo Alexi Lubomirski.