El juez federal Royce C. Lamberth proferiría la sentencia a las 9 y 30 de la mañana, hora local, de este 3 de diciembre, pero media hora antes, se informó que por segunda ocasión se aplazaba la sentencia contra el subversivo y que la misma se dará a conocer el 28 de enero de 2008.
Para el delito por el que será sentenciado el miembro del secretariado de las Farc existe una pena máxima de cadena perpetua. Sin embargo, Simón Trnidad no puede ser condenado a la misma, pues Estados Unidos violaría el acuerdo de extradición con Colombia, según el cual los colombianos extraditados no serán sentenciados a pena capital, prisión de por vida o confinamiento mayor de la máxima pena colombiana, de 40 años.
La primera audiencia de sentencia anunciada para el martes 20 de noviembre fue cancelada "hasta nueva orden" y, como en ese momento, el aplazamiento de este lunes está rodeado de conjeturas sobre lo que estaría pasando tanto en las cortes de Washington como en Colombia.
En julio, Trinidad fue hallado culpable de asociación ilícita para el secuestro de tres civiles estadounidenses que realizaban tareas para el Pentágono en Colombia, y la postergación de la fecha de su sentencia se habría hecho ante preocupaciones sobre el efecto que tendría en las Farc para continuar con la búsqueda y los acercamientos para el acuerdo humanitario.
En la primera ocasión que fue reprogramado el anuncio de la sentencia se llegó a pensar que el Departamento de Justicia estadounidense había llegado a "algún tipo de acuerdo" con Trinidad y sus abogados sobre la suerte de los tres estadounidenses, según fuentes allegadas al caso. Sin embargo, en esta ocasión el aplazamiento se debe a una petición de la fiscalía, ante la falta de tiempo para responder a la recomendación de la defensa sobre la condena, presentada a última hora del viernes.
Trinidad pidió en octubre, en una carta a las Farc entregada a la senadora Piedad Córdoda, quien lo visitó en su sitio de reclusión, que enreguen "una prueba de vida" de los tres plagiados, en lo que fue entendido como un indicio de que estaría colaborando con la fiscalía.
Por otra parte, la fiscalía anunció que en marzo de 2008 iniciará un nuevo juicio por narcotráfico contra Trinidad. Un primer juicio por narcotráfico fue anulado en octubre ante falta de acuerdo del jurado.
La nueva audiencia de sentencia fue también tomada en medios judiciales como indicio extremo de que los tres norteamericanos secuestrados - Marc Gonsalves, Thomas Howes y Keith Stansell - ya no estarían vivos, sin embargo es hipótesis se vino al piso luego de que el viernes el Ejército incautara un paquete de pruebas de supervivencia de varios secuestrados por las Farc, entre las que aparecen los tres norteamericanos en un video y algunas cartas dirigidas a sus familias.
Paul Wolf, abogado que ha seguido los procesos de Trinidad y de alias ‘Sonia', quien este año fue sentenciada a 17 años de prisión por "conspiración para importar drogas ilegales" a Estados Unidos, indicó que el caso de Trinidad está rodeado de "una intensa especulación, pero en medio de todo eso yo sólo encontraría lógico un intento de negociación para que la sentencia sea menor si se produce la liberación de los rehenes o si hay una prueba de que están vivos. Si no hubo negociación se puede esperar una sentencia larga, como la que se le dio a Sonia".