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En 2008, Sierra fue enviado a la cárcel de Cómbita, luego de que la Fiscalía le abriera una investigación por sus nexos con Don Mario. Las autoridades encontraron que Sierra había sido el intermediario entre los ‘paras’ y el entonces jefe de la Unidad Seccional de Fiscalías de Medellín, Guillermo León Valencia Cossio, para que sacara del organigrama de los Urabeños a John Freddy Manco, alias El Indio, capturado en 2013.
Por estos hechos, y por comprobarse que recibió $150 millones y una cuatrimoto de manos de El Indio, Valencia Cossio fue condenado a 15 años de prisión. Por su parte, Sierra Fernández quedó en libertad 11 meses después de ser acusado. Sin embargo, al ordenarse su recaptura permaneció prófugo hasta noviembre de 2010, cuando decidió reaparecer por cuenta de la preclusión de la investigación en su contra que ordenó el Tribunal Superior de Bogotá.
El empresario continuó en la clandestinidad, pero en julio de 2011 envió una carta a un juez de Medellín en la que aceptó tener nexos con grupos al margen de la ley y expresó su deseo de acogerse a sentencia anticipada. Finalmente se entregó en septiembre de ese año para pagar una condena a cinco años de prisión. En mayo de 2013, y tras cumplir tres quintas partes de la pena, recuperó la libertad. Sin embargo, la sombra del paramilitarismo siempre lo ha perseguido, ya que ‘narcos’ como Juan Carlos Sierra Ramírez, alias El Tuso Sierra, han señalado que tenía fuertes nexos con Diego Fernando Murillo Bejarano, alias Don Berna.
Los líos de Sierra con el Departamento del Tesoro comenzaron el 18 de marzo de 2010, cuando él y su empresa de seguridad privada fueron incluidos en la Lista Clinton. De Control Total Ltda. se sabe que contrató más de $1.200 millones con el Estado entre 2004 y 2007 y le prestó el servicio de escolta a varios jefes paramilitares mientras adelantaban el proceso de negociación con el Gobierno durante la presidencia de Álvaro Uribe.