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Esta primera fase también la componen equipos con menos tradición, pero que ya tienen cierta experiencia en el torneo como el Independiente Medellín, el Sporting Cristal peruano y el Pachuca mexicano, todos ellos también dispuestos a dar lo mejor. La primera fase abrirá con el choque entre dos equipos casi 'tocayos' pero pertenecientes distintos países.
De una lado está en el Nacional paraguayo, equipo que disputará por cuarta vez el certamen, mientras que su rival, El Nacional ecuatoriano ha disputado ya veinte veces la Copa. Para esta edición presenta un plantel lleno de experiencia y juventud.
El primer partido de esta serie se disputará el 27 de enero en tierras ecuatorianas y se definirá el 5 de febrero en Paraguay
Una de las desventajas que tendrá 'El equipo de los militares' como también le dicen a El Nacional en Ecuador, será la falta de partidos de preparación, pues el campeonato local concluyó el 22 de diciembre y el equipo recién está trabajando.
Con Daniel Raschle en el banquillo, el Nacional paraguayo se ha fijado como primer objetivo superar la primera fase de la Libertadores y hacerse con una plaza en el Grupo 3, donde ya esperan el Nacional uruguayo, el River Plate argentino y los peruanos de la Universidad de San Martín.
En el segundo encuentro, que se disputará el 28 de enero, medirán fuerzas el Universidad de Chile, un equipo con gran tradición en el certamen, contra el Pachuca, el único equipo mexicano que ha ganado la Copa Sudamericana, en 2006. El choque de vuelta será el 4 de febrero.
El mismo miércoles jugarán en Colombia el Independiente Medellín, semifinalista en la edición de 2003, contra el Peñarol uruguayo, un verdadero equipo insignia del certamen, que atesora cinco títulos en sus vitrinas y que dejó a goleadores históricos como el ecuatoriano Alberto Spencer, y los uruguayos Fernando Morena y Carlos Aguilera.
Esta, que apriori aparece como una de las series más cerradas de la primera fase, finaliza el 2 de febrero en Montevideo
Otro tradicional equipo en este certamen, el Palmeiras, campeón en 1999 y subcampeón en tres ocasiones, enfrentará al Real Potosí, un rival que si bien no cuenta con los mismo quilates de su adversario, tiene como aliado la altitud de 4.022 metros en la que se encuentra el estadio Víctor Agustín Ugarte.
Los brasileños iniciarán la llave en casa el jueves, mientras que el partido de cierre se disputará el miércoles 4 febrero en Potosí. El Deportivo Anzoátegui va con cara nueva en su debut en el torneo con el Deportivo Cuenca, que espera hacer pagar los platos rotos a su rival por la irregular campaña en 2008. Deportivo Anzoátegui será anfitrión, el próximo 29 de enero, del partido de ida y la eliminatoria terminará el 3 de febrero en Cuenca. Los ecuatorianos nunca han podido superar la segunda fase, mientras que para los venezolanos será la primera experiencia internacional que tendrá el club.
El ganador de la serie recalará en el Grupo 2, donde esperan el Boca Juniors, el Guaraní y el Deportivo Táchira
Un encuentro entre dos rivales de tradición será la del Estudiantes de La Plata, encabezado por Juan Sebastián Verón, y el Sporting Cristal peruano. Los argentinos han sido campeones en tres ocasiones, en tanto que el conjunto inca ya disputó una final y espera en esta edición volver llegar a dicha instancia.
El partido de ida será el jueves en Perú y se cerrará el martes 3 de febrero en La Plata.